Өдгөө 85 настай Чикагогийн уугуул иргэн тэрбээр их сургуулиа төгссөнийхөө дараагаар 1944-1946 онд АНУ-ын армид алба хааж байж. Энэ үед цэргийн сонинд сэтгүүлч хийдэг байсан нь түүний ирээдүйн гараа болжээ. Дэлхийн II дайнд оролцож явсан Хефнер Иллинойсийн их сургуулийг сэтгэл судлаач мэргэжлээр дүүргэжээ. Оюутан байхад нь эрэгтэйчүүдэд зориулсан сэтгүүл гаргах санаа анх төрсөн байна.
1953 онд “Playboy” сэтгүүлийг анх гаргаж, уншигчдын таашаалыг хүртэнэ гэдэгт итгэхгүй байсан тул дугаар тавиагүй гэдэг. Гэтэл 60 мянган хувь хэвлэсэн сэтгүүл бүгд борлогдож, хамгийн их эрэлт хэрэгцээтэй хэвлэл болжээ. Америкт болсон сексийн хувьсгалын эхлэлийг “Playboy” сэтгүүл тавьсан гэдэг. Анх худалдаанд гарснаасаа хойш л байнгын эрэлт нь ихсэж, сард 3-н сая хувиар борлогдох болсон ба одоо бол телевиз болон интернетийн адил өргөжөн тэлсэн.